Når folk sælger deres virksomhed med succes, køber de typisk ting.  I stedet sagde jeg mit hus, min lejlighed og min bil op og gav de fleste af mine materielle ejendele (møbler, tøj, bøger osv.) til velgørenhed i december 2012. Det var min meget store nedgradering.  Efter to år er det tid til at gøre status over, hvad der er sket, især fordi det ikke er gået helt som forventet.

Da jeg besluttede mig for min meget store nedgradering, følte jeg, at mine ejendele forankrede mig og holdt mig væk fra de vigtige relationer i mit liv. Jeg brugte så mange penge og så meget tid på at vedligeholde mit sted i Bedford, at jeg begyndte at tro, at jeg var nødt til at bruge dem, og dermed begik jeg den grove fejltagelse at fokusere på irreversible omkostninger i stedet for NPV (nettonutidsværdi). Vi bør tilbringe tid et sted, fordi vi har lyst til det, og fordi det maksimerer vores lykke, ikke fordi vi føler, at vi er nødt til at tilbringe tid der for at retfærdiggøre de udgifter, vi pådrager os ved at eje den pågældende ting!

Da jeg havde fået frigjort en masse tid, gik jeg i gang med at genoptage kontakten med mine venner. Jeg troede naivt, at hvis jeg tilbragte et par uger på deres sofaer eller i deres gæsteværelser, ville vi være i stand til at genskabe den forbindelse, vi havde, da vi gik på college og brugte timer på at dele historier, drømme og skabe verden på ny. Hvis du tilbringer et par dage med at sove på venners sofaer, har de en tendens til at åbne sig, og du genfinder det niveau af intim samtale, der startede venskabet i første omgang. Det gik dog hurtigt op for mig, at Benjamin Franklin havde ret: “Gæster begynder ligesom fisk at lugte efter tre dage.”  Det gælder især, hvis dine venner har et almindeligt job og er gift og har børn, mens du er single og ikke har nogen eksplicit tidsforpligtelse ud over at håndtere indgående investeringsmuligheder, mens du leder efter “det nye nye”.

Det tog ikke lang tid at indse, at jeg var ved at blive for længe alle steder. Da mine drømme om at ligge på sofaen og surfe rundt i verden i ugevis, mens jeg genoptog kontakten med mine venner, hurtigt gik i vasken, fandt jeg en mere effektiv løsning til at nå begge mål.

Jeg opstillede sjove personlige mål og gik dem igennem, indtil jeg fandt ting, der gav genlyd. Jeg genoptog min kærlighedsaffære med skiløb. Jeg prøvede forskellige skidestinationer, indtil jeg fandt Mica, som viste sig at være et paradis for skiløbere. Da jeg havde fået nok af hedonistiske aktiviteter, hvilket for mig virkelig betød at indhente film, videospil, bøger og skiløb, analyserede jeg årsagerne til min sofasurfing-fiasko. Den grundlæggende årsag til fiaskoen var helt klart den manglende sammenhæng mellem mine venners forpligtelser og min manglende formelle tidsforpligtelse. For at løse det havde jeg brug for at se dem på ferie uden for deres daglige miljø. Jeg foreslog også, at det gav mere mening at organisere rejsen uden for de traditionelle feriedatoer for at undgå at komme i konflikt med familieforpligtelser.

Efter en rimelig omfattende research inviterede jeg hele min familie og mine bedste venner til to sammenhængende villaer i Anguilla: Le Bleu og Indigo. Jeg fik tilbragt kvalitetstid med 43 mennesker.

Min mission om at genskabe kontakten med mine kære var fuldført.

Men der er altid plads til forbedringer!  For eksempel lærte jeg, at det at arrangere ferier uden for traditionelle helligdage helt klart har fordele i form af lavere omkostninger og lettere rejser, men det gør det virkelig svært for folk med børn i skolealderen at deltage i mere end en lang weekend, især hvis der ikke er nogen direkte flyvninger. Anguilla var også svær at komme til, og der var ingen vind til kiteboarding, hvilket fører mig til næste kapitel i min meget store nedgradering.

Jeg begyndte at tilbringe en del tid i Cabarete i Den Dominikanske Republik, hvor der altid er vind. Med stranden og poolen var mine hunde og jeg i himlen!

Min nye underliggende omkostningsstruktur i Den Dominikanske Republik var mindre end en tiendedel af, hvad den havde været i New York. Jeg forventede, at hedonisk tilpasning ville hjælpe mig med hurtigt at tilpasse mig min nye levestandard, og jeg blev ikke skuffet, da mit gennemsnitlige lykkeniveau ikke ændrede sig. Min grundlæggende frygt for at forlade New York det meste af 2013 var, at jeg ville blive socialt løsrevet fra mine venner. Den frygt blev hurtigt gjort til skamme. Jeg havde altid mindst én ven på besøg og ofte 5-10 ad gangen. Jeg havde aldrig forventet, at en flyvetur på tre timer ville føre til flere sociale aktiviteter. Til min overraskelse foretrak folk en weekend i Caribien frem for en times kørsel til Westchester. .

Jeg frygtede også at blive afkoblet fra internettets økosystem. Når man bor i Cabarete, er man tydeligvis ikke så integreret, som hvis jeg boede i San Francisco og levede og åndede for teknologi, men jeg fandt ud af, at deltagelse i Founders Forum, NOAH og LeWeb, interaktion med de 50 virksomheder, der hver uge kontaktede os med henblik på investeringer, og læsning af Techmeme, Techcrunch osv. var en rimelig, om end ufuldkommen, erstatning. Og efter at have fjernet Indien, Rusland, Kina, Sydafrika, Brasilien, Argentina med flere som mine OLX-rejsemål, tilbragte jeg faktisk mere tid i Bay Area end nogensinde før.

Jeg indså også, at jeg savnede mange små ting på en rimelig visceral måde: BAM (og teaterstykker i almindelighed), IMAX-biografer, videospil, New Yorks fantastiske restauranter. Da der ikke er nogen biografer i nærheden af Cabarete, kan du forestille dig, hvor fattigt stedet er på kunstneriske mødesteder. Derfor købte jeg en Xbox One, en PS4 og en projektor. Hvad angår film, var mine venner forbløffede, da jeg så en film hver dag i Paris og Bukarest i juni og juli 🙂

Jeg savnede også virkelig at køre ræs med min McLaren, men det er en fornøjelse, jeg kan undvære. Det gør jeg ved at køre gokart på Grand Prix New York.

Den eneste grundlæggende ting, jeg følte, der manglede, var de dialogiske middage, som jeg elskede at arrangere i New York, hvilket skabte en generel intellektuel mangel, som kun delvist blev kompenseret ved at læse og skrive mere. Det gik også op for mig, at hver gang jeg tog til en by med høj energi som New York eller San Francisco, ville mit sind være fyldt med ideer, hvilket tydeligt viste begrænsningerne ved at leve uden for sådanne centre. Derfor var det indlysende, at jeg var nødt til at vende tilbage på mere permanent basis før eller siden.

Til alt held fandt jeg “det nye nye”. Jeg har opbygget og investeret i markedspladser i de sidste 16 år og har brugt meget tid på at tænke over udviklingen af markedspladser og på, hvordan man opbygger vertikale markedspladser. Der var en klar tendens til end-to-end-serviceforstærkede markedspladser, hvor markedspladsen ser ud, som om den er udbyder af servicen. Vi undersøgte området og ledte efter investeringsmuligheder og tomme pladser til at opbygge nye virksomheder.

Efter at vi havde identificeret en række sådanne muligheder i USA, tænkte jeg længe over, om jeg skulle blive CEO for en af dem.  På nuværende tidspunkt giver det kun mening, hvis virksomheden bliver meget stor. Samtidig kan jeg bedre lide at være iværksætter end at være investor, så jeg besluttede mig for at prøve en hybridrolle, hvor jeg spiller rollen som bestyrelsesformand. Jeg hjalp med at vælge strategi, ansætte teamet, rejse penge og spille en semi-operationel rolle i produkt og marketing, med tanken om, at den rolle ville blive mindre, efterhånden som virksomheden og teamet voksede.  Jeg ville også overveje at hoppe om bord på fuld tid på et senere tidspunkt, som Kevin Ryan gjorde hos Gilt, hvis det gav mening for alle parter.  Jeg endte med at oprette to nye virksomheder i 2013 og yderligere to i 2014.  Nu, hvor Jose, min engelinvesteringspartner, er kommet med på fuld tid, vil vi sandsynligvis fortsætte med at skabe en til to om året i de næste par år.

På grund af kompleksiteten i at finde og fastholde tech-talenter i USA gik jeg tilbage til min gamle strategi med at bruge offshore-talenter. Jeg begyndte at lede efter argentinske programmører, men Cristina Kirchners fortsatte forsøg på at ødelægge sit land økonomisk gjorde det uholdbart. Jeg så en mulighed for at opbygge et tech-team i Bukarest og Kiev og begyndte at tilbringe tid der. Vi er nu omkring 25 personer i begge byer. Samtidig blev Jose og jeg mere synlige som engleinvestorer. Derudover kom Güimar Vaca Sittic, en fantastisk ung analytiker, med i vores team, og hans proaktive opsøgende arbejde øgede vores dealflow betydeligt.

I slutningen af året arbejdede jeg hårdere end på noget andet tidspunkt i OLX-årene, og jeg var lidt presset af rejserne til Ukraine, Bukarest, New York og San Francisco, alle konferencerne, det operationelle arbejde i de virksomheder, jeg var med til at grundlægge, og arbejdet med investeringsteamet. Det bringer mig tilbage til den meget store nedgradering, og hvorfor den kun var en halv succes.

Efter at have lovet (og fejlet) at reducere mængden af rejser i OLX-årene, befandt jeg mig igen på farten på permanent basis med min trofaste grønne håndbagagekuffert, som kan rumme de fleste af mine ejendele. Jeg står faktisk på tærsklen til en 7-ugers rejse, der fører mig fra New York til San Francisco, London, Oslo, Paris, Genève, Bruxelles, Madrid, Milano, Bukarest, Kiev og så tilbage til New York, San Francisco, Boston og New York igen!

En af nøglerne til produktivitet er gruppearbejde: Lav kun én opgave ad gangen og undgå absolut alle forstyrrelser. Derfor har jeg slået alle notifikationer (inklusive vibrationer) fra på min telefon og pc -> Skype-logins, Whatsapp-beskeder, indgående opkald osv. At rejse så meget, som jeg gør, og kun tilbringe en begrænset tid hvert sted, er en grov overtrædelse af den politik, da jeg ender med at bruge for meget tid på transport og for lidt tid på et givet sted.

Den bedste måde at gøre det på er helt klart at have en hjemmebase og forsøge at tilbringe mere tid der og at blive der i mindst tre uger ad gangen (i modsætning til et par dage overalt). I betragtning af min kærlighed til New York og det faktum, at flere af mine virksomheder og venner er der end noget andet sted, bør det være New York. Men det er ikke nok at vælge en hjemmebase, jeg er stadig nødt til at mindske grundene til at rejse. Den nemmeste måde at gøre det på er at begrænse antallet af konferencer, jeg deltager i, og at flytte mine programmører ud af Bukarest og Kiev. Jeg begyndte at arbejde på at begrænse konferencedeltagelsen.   Nu tager jeg kun af sted, hvis jeg er hovedtaler, og jeg prøver at undgå at tage til den samme konference flere år i træk.

Med hensyn til mine tekniske teams er der en anden fordel ved at flytte dem tættere på mig: Jeg undgår opkald tidligt om morgenen. Jeg er IKKE et morgenmenneske, og der er få ting, der mindsker min lykke så meget som at skulle stå tidligt op for at ringe til Bukarest og Kiev, som ligger 7 timer fremme. Desværre er den amerikanske immigrationsproces noget rod. Det er ikke kun uforholdsmæssigt dyrt at få folk til USA, det er også usædvanligt tidskrævende med et usikkert resultat.

Det er her, Cabarete kommer ind i billedet igen. Som du måske husker, havde jeg lovet at forsøge at bringe mine venner til en destination, der var lettere at nå. Jeg arrangerede både nytårsferien 2013 og min fødselsdag i august 2014 der, og det fungerede fantastisk. Jeg indså, at det at have et fast sted på et praktisk sted faktisk fungerede bedre end at have skiftende steder til hver sammenkomst.

Det gik op for mig, at der måske var en løsning på mine ønsker om mere stabilitet og færre rejser: Få et sted i New York til professionel og intellektuel stimulering, få et sted i Cabarete som samlingssted for mine venner og flyt så mange af mine tech-teams som muligt til Silicon Cabarete 🙂

Den tekniske leder for en af mine virksomheder er allerede flyttet til Cabarete fra Ukraine, glad for at undgå borgerkrigen.  På den måde får jeg det bedste af alle verdener og kan tilbringe længere tid hvert sted: f.eks. 3 uger i træk i New York, 3 uger i træk i Cabarete og 3 uger i træk i Europa.

På en måde har mit liv været en konstant midtvejskrise. Nu, hvor jeg er fyldt 40, har jeg en omvendt midtvejskrise, et ønske om mere stabilitet. Jeg tror, at jeg på min egen måde følger min vens råd fra den fødselsdagsvideo, de lavede til mig. Bare rolig, jeg får ikke et hus i Larchmont, en kone og to børn. Det er trods alt mig, vi taler om. Jeg får bare to steder at bo 🙂 Det er kun “relativ stabilitet”, da jeg håber at kunne leve et fordelt liv mellem to steder og andre rejseforpligtelser i 3-ugers intervaller, men det vil være en stor forbedring i forhold til de sidste 10 år. Og så slutter den meget store nedgradering på et tidspunkt i 2015 eller 2016, når jeg får mere permanente lokaler. Det har været lærerigt og sjovt, men det er tid til forandring!

Det bliver spændende at se, hvad det næste kapitel bringer, men vi krydser den bro, når vi når dertil. I mellemtiden er jeg nødt til at pakke!