In this 30 minute conversation, we covered my path from nerd to entrepreneur and investor with all the highs and lows of entrepreneurship along the way.

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私は当初、意思決定の枠組みを3つのステップだけにするつもりだった。 第3ステップの終わりに、タイミングが合えば、もう一度練習をやり直すというものだ。 よく考えてみると、その過程で学んだ教訓を明らかにするために、経験を振り返るという第4のステップを加えることにした。

ステップ4：学んだ教訓を熟考し、必要に応じてステップ1に戻る

私の意思決定プロセスのステップ3を読んでお察しの通り、OLXを辞めた後、現在の仕事と私生活に至る道は、風当たりが強く、失敗も多かった。 私が試みたことのほとんどは失敗に終わった。 とはいえ、故障そのものが問題だったわけではない。 たくさんのスパゲッティを壁に投げつけると、その多くがくっつかないのは当然だ。 重要なのは、失敗から正しい教訓を学ぶことだ。

よく考えてみると、私は2つのプロジェクトで同じような根本的なミスを犯していた。 2018年の振り返りで指摘したように、私は昨年、ついに「シリコン・カバレテ」と「エイジ・オブ・ネイションズ」のゲーム・プロジェクトに見切りをつけた。 今にして思えば、もっと早くこれらのプロジェクトに見切りをつけるべきだった。

私はKPI（重要業績評価指標）を使って、目標に対して前進しているかどうかを客観的に評価することに誇りを持っている。 問題は、どちらのケースでも間違ったKPIを使っていたことだ。 シリコン・カバレーテの場合、私は着工に必要なものをすべてチェックリストにした。 この7年間、チェックリストに対して常に前進しているように感じられた。 問題は、ドミニカ共和国のような国では、汚職の機会を作り出すために意図的に複雑にしているため、要件がコロコロ変わり、承認が恣意的に取り消され、すべてが遅々として進まなかったことだ。 政府は、私がフライホイールのように回り続けることができるように、条件を拡大し続けることができるのだと気づいた。 現実には、私のチェックリストは無関係だった。

もっと客観的な尺度で、工事を終えて夢の遊び場を楽しめるようになるために、本当に前進しているかどうかを判断すべきだった。 もともとこの土地を買ったのは38歳のときだった。 そこで40歳の誕生日を祝えると思っていた。 法律、コンサルティング、管理費に何百万ドルも費やした。 私が44歳になる頃には、レンガは1つも敷かれていなかった。 明らかに、トラッカーが何を言おうと、私たちは本当の進歩を遂げていなかった。

ある意味、KPIはもっとシンプルであるべきだった：

• 工事は始まったのですか？
• 完成予定日は？
• 予算との乖離は？

これらのKPIを活用すれば、私はもっと早くプラグを抜くことができただろう。特に、許容できない時期については、明確な赤線を引くべきだった。 そうしなかったせいで、7年間、本当の家も、私が憧れる遊び場もなかった。 2005年から2012年まで、私の家にはパデルコート、テニスコート、リモコンカーレース場、ペイントボールフィールド、シャッフルボード、フーズボール、プール、ピンポン、ポーカーを備えたゲームルーム、220インチのスクリーンを備えた映画館、友人同士が一緒に遊んだり対戦したりできるPCゲームとコンソールゲームの部屋があった。 そう、僕は本当に15歳なんだ。

2014年以降、40歳の誕生日を迎えたら、またこのようなことが起こると思っていた。 残念ながら、それは実現せず、今日に至っている。 それが生活必需品であり、私が奪われたわけではない。 それどころか、私はアセット・ライト・ライフで驚くべき人生経験をした（「超ビッグ・ダウングレード」＆「超ビッグ・ダウングレードの最新情報」参照）。 しかし、毎日テニスやパデルができたり、友人を招いてLANパーティーができたりする便利さが恋しいというのが正直なところだ。

ドミニカ共和国のカバレテを選んだとき、私は詳しく分析した（ カバレテを選んだ理由参照）。 カバレテがトップになったのは、ゴージャスで、生々しく、本物だったからだ。 まるで東南アジアの僻地のようだ。 ニューヨークから3時間半の直行便があり、空港からは20分。 水温は年間を通して77度以上。 それほど雨は降らない。 カイトサーフィンには最高の風だ。 土地も労働力も建設費も安い。 人口1,000万人の “ちゃんとした “国であり、労働力も十分で、関税が妥当なほど課税ベースが大きく、移民するのも、人を連れてきて働かせるのも簡単だ。

私が犯した過ちは、法の支配、汚職、安全性といった他の変数に十分な重きを置かなかったことだ。 同時に、私にはない時間と注意を必要とする建設プロジェクトの複雑さを過小評価していた。 今にして思えば、ただ引っ越せばいいだけの家を買っておけばよかった。安定した国で、近くに安い土地を買って遊び場を作り、それで終わりにすればよかった。 起業家、芸術家、知識人のコミュニティを招いてたむろする「ネッカーアイランド2.0」を建設するという壮大なビジョンは達成できないだろうし、私特有の美的嗜好もないだろうが、すぐに使えて、友人、家族、同僚が集まる場所としての役割を果たすという利便性はある。

このことがきっかけで、私はタークス・カイコス諸島に家を購入し、交互に生活する設定でカバレテの代わりを務めることにした（重要な決断をするためのフレームワーク：4ステップのうちのステップ3を参照）。 今はニューヨークに1カ月、タークスに1カ月と毎月交互に行っている。 ニューヨークでの生活を満喫し、タークスでの生活を断ち切るのに十分な時間を両地域で連続的に過ごすことができる。

タークス島は非常に開発が進んでいて、カバレテのような生真面目さはない。 カイトに適した風が吹く日は少ないし、値段も高い。 しかし、世界で最も美しい水を持っている。 天気は一年中素晴らしい。 ニューヨークからわずか3時間のフライトだ。 英語圏で、通貨はドル。 ジカ熱、チクングニア熱、デング熱がないことは言うまでもないが、安全で平らな海、ゴージャスなビーチは、私の友人やその家族にとって魅力的である。

以前の経験から学んだ私は、家から直接カイトができ、家でテニスができるロング・ベイ・ビーチにあるプロビデンシアレスの家を買うことにした。 私は、価格が大幅に安く、より多くの土地があるにもかかわらず、他の島では購入しないことにした。インフラがないため、物事が複雑で高くつくからだ。 また、上陸した後、目的地に行くために船まで送ってもらわなければならないのでは、数日間行くのも不便だ。 私はこれから、ビーチ沿いでない安価な土地を少しずつ購入し、重要なパデルコートを手始めに、私の遊び場に欠けている要素を作っていくつもりだ。

2012年から2019年にかけての私の実験から得られたもうひとつの明確な観察は、他人の承認を必要とするプロジェクトは成功する可能性がずっと低いということだ。 クレイグとジムは、私にクレイグズリストの運営や買収を任せることには同意しなかった。 カストロ家は私がキューバで経済特区を運営することを許さなかった。 eBayは最終的に2015年にeBay Classifiedsを売却しないことを決定した。 ドミニカ政府は、私が起業するための遊び場を建設するのに必要な許可を与えてくれなかった。 対照的に、FJ Labsが私が試したすべてのものの中で際立っていた理由のひとつは、スタートアップに投資したりスタートアップを作ったりするのに誰の許可も取らないということだ。

とはいえ、結論はこうした巨大な「クレイジー」なアイデアの追求をやめることではない。 それどころか、人生を変え、社会的にインパクトを与える可能性もある。しかし、それを追求する以上、成功する確率が低いことを認識し、それに応じて計画を立てる必要がある。 今、そのようなプロジェクトを進めているが、今回は時間配分とKPIを適切かつ客観的に設定したい。 数年後にどうなるか、また報告するつもりだ。

すべてが終わったら、もう一度、次の練習から始めることをお勧めする。 意思決定フレームワークのステップ1 人生を変えるような大きな決断を迫られているとき、倦怠感を感じているとき、あるいは単に過去2年間やっていないとき。 勢いの力と現代人の忙しさのせいで、一歩引いて自分の決断を疑ったり、心の状態を見極めたりすることなく、走り続けてしまいがちだ。

FJラボの場合、2～3年ごとに第三者の投資家から資金を調達しているので、それらは良いチェックポイントになる。 昨年、2つ目の機関投資家向けファンドを調達することを決めたとき、私はこのエクササイズを行った。その結果、このブログ記事シリーズと、私の人生の現在の意味についての次回のブログ記事が生まれた。