Ketika orang berhasil menjual perusahaan mereka, mereka biasanya membeli barang.  Sebaliknya, saya menyerahkan rumah, apartemen, dan mobil saya dan memberikan sebagian besar harta benda saya (perabot, pakaian, buku, dll.) untuk amal pada bulan Desember 2012. Itu adalah penurunan peringkat yang sangat besar bagi saya.  Dua tahun berlalu, saatnya untuk melihat kembali apa yang telah terjadi, terutama karena semua tidak berjalan sesuai harapan.

Ketika saya memutuskan untuk melakukan Downgrade yang sangat besar, saya merasa harta benda saya mengikat saya, menjauhkan saya dari hubungan yang penting dalam hidup saya. Saya menghabiskan begitu banyak uang dan waktu untuk mempertahankan tempat tinggal saya di Bedford, saya mulai berpikir bahwa saya harus menggunakannya sehingga melakukan kekeliruan besar dengan berfokus pada sunk cost (biaya tersembunyi) daripada NPV (nilai sekarang). Kita harus menghabiskan waktu di suatu tempat karena kita menginginkannya dan memaksimalkan kebahagiaan kita, bukan karena kita merasa harus menghabiskan waktu di sana untuk membenarkan pengeluaran yang kita keluarkan untuk memiliki benda tersebut!

Setelah berhasil meluangkan banyak waktu, saya memulai misi untuk terhubung kembali dengan teman-teman saya. Secara naif saya berpikir bahwa jika saya menghabiskan beberapa minggu di sofa atau kamar tidur tamu mereka, kami akan dapat menghubungkan kembali cara kami terhubung ketika kami masih kuliah dan menghabiskan waktu berjam-jam untuk berbagi cerita, mimpi, dan menciptakan kembali dunia. Jika Anda menghabiskan beberapa hari tidur di sofa teman, mereka cenderung lebih terbuka dan Anda menghidupkan kembali percakapan intim yang memulai persahabatan sejak awal. Namun, saya segera menyadari bahwa Benjamin Franklin benar: “Para tamu, seperti ikan, mulai mencium bau setelah tiga hari.”  Hal ini terutama terjadi jika teman Anda memiliki pekerjaan tetap dan sudah berkeluarga dan memiliki anak, sementara Anda masih lajang, tanpa komitmen waktu yang jelas selain mengelola peluang investasi masuk sambil mencari “hal baru yang baru”.

Tidak butuh waktu lama untuk menyadari bahwa saya dengan cepat melampaui batas waktu saya di mana-mana. Ketika impian saya untuk berselancar di sofa selama berminggu-minggu sambil terhubung kembali dengan teman-teman saya dengan cepat hancur dan terbakar, saya menemukan solusi yang lebih efektif untuk mencapai kedua tujuan tersebut.

Saya menetapkan tujuan pribadi yang menyenangkan dan mengulanginya sampai saya menemukan hal-hal yang sesuai. Saya menghidupkan kembali kecintaan saya pada ski. Saya mencoba berbagai destinasi ski hingga menemukan Mica, yang ternyata merupakan surga ski. Setelah saya puas dengan aktivitas hedonis, yang bagi saya benar-benar berarti menonton film, video game, buku, dan ski, saya menganalisis penyebab kegagalan berselancar di sofa. Akar penyebab dari bencana ini jelas adalah ketidaksinambungan antara kewajiban teman-teman saya dan kurangnya komitmen waktu formal saya. Untuk mengatasi hal itu, saya perlu melihat mereka berlibur di luar lingkungan keseharian mereka. Saya juga berpendapat bahwa akan lebih masuk akal untuk mengatur perjalanan tersebut di luar tanggal liburan tradisional agar tidak berbenturan dengan kewajiban keluarga.

Setelah melakukan penelitian yang cukup ekstensif, saya mengundang semua keluarga dan sahabat saya ke dua vila bersama di Anguilla: Le Bleu dan Indigo. Saya bisa menghabiskan waktu berkualitas dengan 43 orang.

Misi saya untuk terhubung kembali dengan orang yang saya cintai telah tercapai.

Tetapi selalu ada ruang untuk perbaikan!  Sebagai contoh, saya belajar bahwa mengatur liburan di luar hari libur tradisional jelas memiliki manfaat dalam hal biaya yang lebih rendah dan perjalanan yang lebih mudah, tetapi benar-benar menyulitkan orang-orang yang memiliki anak usia sekolah untuk hadir lebih dari akhir pekan yang panjang, terutama jika tidak ada penerbangan langsung. Selain itu, Anguilla sulit dijangkau dan tidak ada angin untuk kiteboarding, yang membawa saya ke bab berikutnya dalam buku Penurunan Peringkat yang Sangat Besar.

Saya mulai menghabiskan cukup banyak waktu di Cabarete, Republik Dominika, di mana selalu ada angin. Dengan pantai dan kolam renang, saya dan anjing-anjing saya merasa seperti di Surga!

Struktur biaya dasar saya yang baru di Republik Dominika kurang dari sepersepuluh dari biaya yang saya keluarkan di New York. Saya berharap adaptasi hedonis dapat membantu saya menyesuaikan diri dengan cepat dengan standar hidup baru saya dan saya tidak kecewa, karena tingkat kebahagiaan saya tidak berubah. Ketakutan mendasar saya saat meninggalkan New York pada tahun 2013 adalah bahwa saya akan terpisah secara sosial dari teman-teman saya. Ketakutan itu dengan cepat hilang. Saya selalu memiliki setidaknya satu teman yang datang berkunjung dan sering kali 5-10 orang sekaligus. Saya tidak pernah menyangka bahwa dengan jarak 3 jam penerbangan akan menghasilkan lebih banyak kegiatan sosial. Yang mengejutkan saya, orang-orang lebih memilih akhir pekan di Karibia daripada satu jam perjalanan ke Westchester. .

Saya juga takut terputus dari ekosistem Internet. Berada di Cabarete, Anda jelas tidak tertanam seperti jika saya tinggal di San Francisco dan hidup serta bernapas dengan teknologi, tetapi saya menemukan bahwa menghadiri Founders Forum, NOAH dan LeWeb, berinteraksi dengan 50 perusahaan yang menghubungi kami untuk investasi setiap minggu, dan membaca Techmeme, Techcrunch, dan lain-lain adalah pengganti yang masuk akal, meskipun tidak sempurna. Selain itu, setelah menghapus India, Rusia, Cina, Afrika Selatan, Brasil, Argentina, dan banyak lagi sebagai tujuan perjalanan OLX saya, saya benar-benar menghabiskan lebih banyak waktu di Bay Area daripada sebelumnya.

Saya juga menyadari bahwa saya merindukan banyak hal kecil dengan cara yang cukup mendalam: BAM (dan pertunjukan pada umumnya), bioskop IMAX, video game, restoran-restoran fantastis di New York. Mengingat tidak ada bioskop di sekitar Cabarete, Anda dapat membayangkan betapa sepinya tempat ini dari tempat-tempat artistik. Oleh karena itu, saya membeli Xbox One, PS4, dan proyektor. Mengenai film, teman-teman saya bingung ketika saya menonton film setiap hari di Paris dan Bukares pada bulan Juni dan Juli 🙂

Saya juga sangat merindukan balapan dengan McLaren saya, tetapi itu adalah kesenangan yang bisa saya lakukan tanpanya. Saya menggaruk rasa gatal itu dengan mengikuti balap gokart di Grand Prix New York.

Satu-satunya hal mendasar yang saya rasakan hilang adalah makan malam dialog yang saya sukai di New York yang menciptakan kelangkaan intelektual secara umum, yang hanya dikompensasi sebagian dengan lebih banyak membaca dan menulis. Saya juga menyadari bahwa setiap kali saya pergi ke kota dengan energi tinggi seperti New York atau San Francisco, pikiran saya akan dipenuhi dengan ide-ide, yang dengan jelas menunjukkan batas-batas hidup di luar pusat-pusat seperti itu. Dengan demikian, jelas bahwa saya harus kembali dengan basis yang lebih permanen lebih cepat daripada nanti.

Seperti keberuntungan, saya menemukan “hal baru yang baru.” Saya telah membangun dan berinvestasi di marketplace selama 16 tahun terakhir dan telah meluangkan banyak waktu untuk memikirkan evolusi marketplace dan bagaimana membangun marketplace vertikal. Ada tren yang jelas menuju pasar yang dilengkapi layanan end-to-end di mana pasar terlihat seolah-olah sebagai penyedia layanan. Kami mensurvei tempat tersebut untuk mencari peluang investasi dan ruang kosong untuk membangun perusahaan baru.

Setelah kami mengidentifikasi sejumlah peluang seperti itu di AS, saya berpikir panjang dan keras tentang apakah saya harus menjadi CEO salah satunya.  Pada titik ini, sangat masuk akal jika perusahaan ini akan menjadi besar. Pada saat yang sama, saya lebih suka menjadi seorang pengusaha daripada menjadi investor, jadi saya memutuskan untuk mencoba peran hibrida di mana saya berperan sebagai ketua eksekutif. Saya membantu memilih strategi, merekrut tim, menggalang dana, dan memainkan peran semi-operasional dalam hal produk dan pemasaran, dengan gagasan bahwa peran tersebut akan berkurang seiring dengan berkembangnya perusahaan dan tim.  Saya juga akan mempertimbangkan untuk bergabung secara penuh di kemudian hari, seperti yang dilakukan Kevin Ryan di Gilt, jika itu masuk akal bagi semua pihak.  Saya akhirnya mendirikan dua perusahaan baru pada tahun 2013 dan dua perusahaan lainnya pada tahun 2014.  Dengan bergabungnya Jose, mitra angel investing saya, secara penuh waktu, kami mungkin akan terus membuat satu hingga dua proyek per tahun selama beberapa tahun ke depan.

Mengingat rumitnya menemukan dan mempertahankan talenta teknologi di AS, saya kembali ke strategi lama saya yaitu menggunakan talenta luar negeri. Saya mulai mencari programmer Argentina, namun upaya Cristina Kirchner yang terus menerus menghancurkan negaranya secara ekonomi membuatnya tidak dapat dipertahankan. Saya mengidentifikasi peluang untuk membangun tim teknologi di Bucharest dan Kiev dan mulai menghabiskan waktu di sana. Kami sekarang memiliki sekitar 25 orang di kedua kota tersebut. Bersamaan dengan itu, Jose dan saya menjadi lebih terlihat sebagai investor malaikat. Selain itu, Güimar Vaca Sittic, seorang analis muda yang luar biasa, bergabung dengan tim kami, dan jangkauan proaktifnya secara signifikan meningkatkan arus transaksi kami.

Pada akhir tahun, saya mendapati diri saya bekerja lebih keras daripada saat-saat sebelumnya di OLX, sedikit lelah karena perjalanan ke Ukraina, Bucharest, New York, San Fransisco, semua konferensi, pekerjaan operasional di perusahaan-perusahaan yang saya dirikan, dan pekerjaan dengan tim investasi. Hal ini membawa saya kembali ke Downgrade yang sangat besar dan mengapa itu hanya setengah berhasil.

Setelah bersumpah (dan gagal) untuk mengurangi jumlah perjalanan selama tahun-tahun OLX, saya mendapati diri saya kembali bepergian secara permanen dengan koper jinjing hijau andalan saya, yang dapat menampung sebagian besar barang saya. Saya sebenarnya sedang dalam perjalanan selama 7 minggu yang akan membawa saya dari NY ke San Francisco, London, Oslo, Paris, Jenewa, Brussel, Madrid, Milan, Bukares, Kiev, dan kemudian kembali lagi ke New York, San Francisco, Boston, dan New York lagi!

Salah satu kunci produktivitas adalah pekerjaan pemrosesan batch: hanya melakukan satu tugas pada satu waktu dengan menghindari semua gangguan. Itulah mengapa saya mematikan semua notifikasi (termasuk getaran) di ponsel dan PC saya -> Login Skype, pesan Whatsapp, panggilan masuk, dll. Bepergian sebanyak yang saya lakukan dengan hanya menghabiskan waktu yang terbatas di setiap tempat merupakan pelanggaran berat terhadap kebijakan tersebut karena saya menghabiskan terlalu banyak waktu dalam perjalanan dan terlalu sedikit waktu di suatu tempat.

Cara terbaik untuk melakukannya adalah dengan memiliki tempat tinggal dan mencoba menghabiskan lebih banyak waktu di sana dan tinggal di sana setidaknya selama 3 minggu (bukan hanya beberapa hari saja). Mengingat kecintaan saya pada New York dan fakta bahwa lebih banyak perusahaan dan teman saya berada di sana daripada di tempat lain, maka sudah sepantasnya saya memilih New York. Namun, memilih markas saja tidak cukup, saya masih perlu mengurangi alasan untuk bepergian. Cara termudah untuk melakukannya adalah dengan membatasi jumlah konferensi yang saya hadiri dan memindahkan programmer saya dari Bucharest & Kiev. Saya mulai bekerja untuk membatasi kehadiran konferensi.   Sekarang saya hanya pergi jika saya menjadi pembicara utama dan mencoba menghindari pergi ke konferensi yang sama beberapa tahun berturut-turut.

Sehubungan dengan tim teknologi saya, ada manfaat lain dari memindahkan mereka lebih dekat dengan saya: menghindari panggilan telepon di pagi hari. Saya BUKAN orang yang suka bangun pagi dan hanya ada beberapa hal yang mengurangi kebahagiaan saya, seperti halnya harus bangun pagi untuk menelepon ke Bucharest dan Kiev yang berjarak 7 jam lebih awal. Sayangnya, proses imigrasi AS sangat berantakan. Tidak hanya sangat mahal untuk membawa orang ke AS, tetapi juga memakan waktu yang sangat lama dengan hasil yang tidak pasti.

Di situlah Cabarete kembali hadir dalam gambar. Seperti yang Anda ingat, saya telah bersumpah untuk mencoba membawa teman-teman saya ke tujuan yang lebih mudah dijangkau. Saya menyelenggarakan liburan Tahun Baru 2013 dan ulang tahun saya pada bulan Agustus 2014 di sana dan berhasil dengan baik. Saya menyadari bahwa memiliki tempat yang tetap di lokasi yang nyaman sebenarnya lebih baik daripada harus berganti-ganti tempat untuk setiap pertemuan.

Saya tersadar bahwa mungkin ada solusi untuk aspirasi saya agar lebih stabil dan lebih sedikit bepergian: mendapatkan tempat di New York untuk stimulasi profesional dan intelektual, mendapatkan tempat di Cabarete sebagai tempat berkumpulnya teman-teman saya, dan memindahkan sebanyak mungkin tim teknologi saya ke Silicon Cabarete 🙂

Pimpinan teknologi untuk salah satu perusahaan saya sudah pindah ke Cabarete dari Ukraina, karena senang menghindari perang saudara.  Dengan cara ini saya mendapatkan yang terbaik dari semua dunia dan dapat menghabiskan waktu yang lama di setiap tempat: katakanlah 3 minggu berturut-turut di NY, 3 minggu berturut-turut di Cabarete, 3 minggu berturut-turut di Eropa.

Bisa dibilang, hidup saya selalu mengalami krisis paruh baya. Sekarang saya telah berusia 40 tahun, saya mengalami krisis paruh baya yang terbalik, yaitu keinginan untuk lebih stabil. Saya kira dengan cara saya sendiri, saya mengindahkan saran teman saya dari video ulang tahun yang mereka siapkan untuk saya. Jangan khawatir, saya tidak akan mendapatkan rumah di Larchmont, seorang istri dan dua orang anak. Bagaimanapun juga, ini adalah saya yang sedang kita bicarakan. Saya baru saja mendapatkan dua tempat tinggal 🙂 Ini hanya “stabilitas relatif” karena saya berharap untuk menjalani kehidupan yang terdistribusi antara dua lokasi dan komitmen perjalanan lainnya dalam kelipatan 3 minggu, tetapi ini akan menjadi peningkatan yang luar biasa selama 10 tahun terakhir. Jadi, penurunan peringkat yang sangat besar ini akan berakhir pada suatu saat di tahun 2015 atau 2016 ketika saya mendapatkan penggalian yang lebih permanen. Ini sangat mencerahkan dan menyenangkan, tetapi sudah waktunya untuk perubahan!

Akan sangat menarik untuk melihat apa yang akan terjadi di bab selanjutnya, tetapi kita akan menyeberangi jembatan itu ketika kita sampai di sana. Sementara itu, saya harus berkemas!